Derick Dillard kom i søgelyset, mens han forfulgte Jill Duggar ind i et forhold, efterfulgt af deres ægteskab i 2014. Efter parrets ægteskab i 2014 fortsatte Dillard med at spille hovedrollen i sin kones families TLC reality show ' 19 Børn og tælle ” som så blev lukket ned et år senere. De to fortsatte med at medvirke i et spinoff-show af samme kaldet ' Stoler på ”, der også omfattede Jills søskende. Showet blev lukket ned 6 sæsoner senere, fordi Dillard kom med upassende kommentarer om en anden TLC-transkønnet stjerne.
Efter aflysningen af det andet show i 2017 blev parret fremmedgjort fra Duggars, hovedsageligt fra Jills forældre, Jim Bob og Michelle Duggar , og startede en YouTube-kanal. Jill har sagt i videoer, at de lige har haft brug for tid væk fra visse medlemmer af hendes familie, og at de bare har brug for tid til at helbrede. Dillard hævder, at Counting On-stjernen ikke har inkluderet parret i familiens funktioner og har truet de to ved flere lejligheder.
Dillard og hans kone har stået frem for at støtte ofrene og har sagt, at de ved af personlig erfaring, hvordan det er. Jim Bob har afvist disse påstande og har sagt, at de langsomt ødelægger hans liv og karriere. Han har forsøgt at fremsætte påstande om, at Dillard på en eller anden måde svindlede den valgkamp, han kørte, og ødelagde hans chancer.